妻は妊娠中だった。貯金はほとんどなかった。パッキー・マコーミックは義母の地下室に居候していた。

そんな状況で彼は会社を辞めた。理由は、購読者400人のニュースレターに賭けるため。

2020年4月の決断。5年後の今、彼は年間$3M以上（約4.5億円）を稼ぎ、$40M（約60億円）規模のVCファンドを運用している。購読者は約20万人に達した。

この記事ではパッキーが「Not Boring」をどうやって築き上げたのか、その全貌を解き明かした。

👯 もくじ

1. 🎬 写真日記：ベルリン国際映画祭
2. 🙆‍♂️ 銀行員の彼が書いた1通のメモが会社を救った
3. 🐕 20人の購読者からスタート
4. 🍋 購読者数400人で会社を辞めるという決断
5. 🏃 Product Huntで2位を獲得した立ち上げ戦略
6. 🍳「退屈じゃない」文体
7. 🎙️ ポッドキャスト出演で広げたリーチ
8. 🤔 なぜ読者はパッキーに課金するのか
9. 💵 年間$3M以上を稼ぐNot Boringの収益構造
10. 💰 $20,000のスポンサー広告の考え方
11. 📺 メディアとVCを融合させた成長エンジン
12. 🦙 週2回配信を支える緻密なコンテンツ戦略
13. 🥘 スポンサー獲得を加速させたBuilding in...
14. 🤖 ニュースレター配信者がNot Boringのやり方を応用するには

🎬 写真日記：ベルリン国際映画祭

映画祭の雰囲気っていいなー、と。

🙆‍♂️ 銀行員の彼が書いた1通のメモが会社を救った

パッキー・マコーミックは1987年、フィラデルフィア郊外で生まれた。デューク大学で経済学を学び、2009年からメリルリンチ、その後Bank of America投資銀行部門で働いた。典型的なエリートコース。

しかし彼は退屈していた。「組織の中で自分は消耗品だ」という感覚が拭えなかった。AngelListで偶然見つけたBreatherに飛び込んだ。NYでシェアスペースを提供するスタートアップの、最初の米国社員として。

Breatherで彼はGM NYCからVP Experienceまで昇進した。だが会社が急拡大しすぎて経営危機に陥ったとき、パッキーは行動に出た。会社を救うための長いメモを書いたのだ。

そのメモは経営陣に採用された。利益率は-25%から+25%へとV字回復した。この瞬間、彼は気づいた。書くことには、現実を動かす力がある、と。

🐕 20人の購読者からスタート

2019年4月、パッキーはデイビッド・ペレルが主催するライティング講座「Write of Passage」の第1期に参加した。

彼の最初のエッセイは「The Best of Ben」というベン・トンプソンのまとめ記事だった。自分ではゴミだと思っていた。だがデイビッドはライブセッションで「素晴らしい」と褒めた。この一言が、パッキーを書き続ける道へと導いた。

講座の最後、彼はTwitterで告知してニュースレター「Per My Last Email」を立ち上げた。購読者は20人だった。

書くことが私にとってキャリアになるとは思っていなかった。脳を鍛え、読んでいることを整理し、友人とつながる方法でしかなかった
It was never obvious that writing was going to be anything more for me than a way to exercise my brain, organize what I was reading, and keep in touch with friends

2019年の残り、パッキーは毎週リンクをキュレーションして送り続けた。年末の時点でTwitterのフォロワーは300人、ニュースレターの購読者も300人程度。派手な成功とは程遠かった。しかし彼は書き続けた。「脳を鍛え、読んでいることを整理する」という習慣として、それが定着していたからだ。

🍋 購読者数400人で会社を辞めるという決断

2020年4月2日の朝、パッキーのメール受信箱には辞表の下書きが保存されていた。その朝のニュースレターの購読者数は400人。有料プランもなければ、スポンサーもない。収入はゼロだった。

普通なら、まず1万人の購読者を目指す。収益化の目処が立ってからフルタイムに移行する。しかしパッキーはその常識を無視した。「書き続けることで信頼が生まれる。信頼が収益を生む」という確信だけを持って飛び込んだ。

彼は自分の状況を隠さなかった。家族を養うプレッシャー、収入への不安、すべてを読者と共有した。この透明性が、応援者を生んだ。

名前を「Not Boring」に変えた時点で購読者は600人。5月には1,500人に達した。リンクのキュレーションから、本格的なエッセイへと軸足を移したことが転機だった。

🏃 Product Huntで2位を獲得した立ち上げ戦略

2020年6月、パッキーはProduct Huntでニュースレターを立ち上げた。入念な準備があった。

専用のランディングページを作成し、立ち上げ当日にニュースレターで告知した。結果、Product of the Day 2位を獲得。購読者は1,200人から3,200人へと一気に2.7倍に跳ね上がった。

同月、彼はMorning Brewを参考にしたリファラルプログラムを導入した。ポイント制で、マイルストーンごとに報酬を用意。リーダーボードで競争を促進した。

読者を「購読者」から「共犯者」に変える仕組みだった。ポイントを貯めてマイルストーンを達成する。リーダーボードで他の読者と順位を競う。自分のニュースレターを広めることが、ゲームになった。

8月には購読者10,000人を達成。4ヶ月で8倍以上に成長した。

🍳「退屈じゃない」文体

パッキーのニュースレターが「Not Boring（退屈じゃない）」と名付けられたのは偶然ではない。

彼はスポーツライターのビル・シモンズに大きな影響を受けていた。シモンズはスポーツジャーナリズムにポップカルチャーの引用を持ち込み、新しいスタイルを確立した人物。

パッキーはこれをテック戦略分析に応用した。厳密なビジネス分析を、ユーモアとミーム、ポップカルチャーの引用で包む。ある読者は彼のスタイルを「ベン・トンプソンとビル・シモンズが子供を作ったらこうなる」と表現した。

多くのライターは特定のトピックで差別化しようとする。しかしパッキーはトーンで差別化した。テック、クリプト、バイオテック、エネルギー。テーマは広いが、「パッキーが書くものは読みたい」という状態を作ることに成功した。

Stratecheryのベン・トンプソンが深い分析で、Morning Brewが速報で差別化したのに対し、パッキーは「面白さ」で差別化した。テック記事で笑えるのは、Not Boringだけだという読者もいる。

毎週これをやるのは本当に大変だ、自分自身でいないと
It's really hard to do this every single week if you're not being yourself

これはキャラクターを演じた結果ではない。彼のクラスの道化師的な本性が、たまたまテック分析と合致した。だからこそ5年以上続けられている。

🎙️ ポッドキャスト出演で広げたリーチ

パッキーは他のニュースレター作家と違うアプローチを取った。文章だけでなく、音声にも積極的に進出した。

過去数年で100回以上のポッドキャストに出演している。Acquired、How I Write（デイビッド・ペレル）、Good Work Show。月に2〜8回のペースで出演を続けた。

これが異なるオーディエンスへのリーチを可能にした。クリプト系、テック系、クリエイター系。ポッドキャストのホストが持つ既存のオーディエンスに、自然な形でアクセスできた。

2020年、彼はSlackについて「SalesforceはSlackを買収すべきだ」という大胆な記事を書いた。市場がSlackに悲観的だった時期の強気分析だ。その後、SalesforceによるSlack買収（約$27.7B、約4.2兆円）が実際に発表された。

この実績がAcquiredポッドキャストへの招待につながった。すでに深い分析を公開していたからこそ、「この人に話を聞きたい」と思われた。書くことが、招待状になった。

質の高い思考をオンラインで公開すれば、その分野の人があなたの脳を借りたがる
Write to become the authority on topics no one else is claiming

🤔 なぜ読者はパッキーに課金するのか

Not Boringの最新記事「The Electric Slide」には931シェア、184いいね、69コメントが集まった。エネルギー産業の未来を解き明かした超大作だ。これほどのコンテンツが、大部分は無料で読める。

パッキーのミッションは明確だ。

私のミッションは世界をもっと楽観的にすることだ
My mission is to make the world more optimistic

テック業界では暗いニュースが後を絶たない。解雇、規制、競争の激化。そんな中でパッキーは、難しい話題を「可能性の話」として語り続ける。読者はその視点を必要としている。

毎週月曜日、深い分析が届く。毎週木曜日、厳選された企業の徹底分析が届く。パッキーの読者はこの「知的な楽観主義」に引きつけられている。では、なぜ多くの読者がさらにお金を払うのか。その構造は、有料部分で明かす。

私自身、Not Boringを読んでいていつも不思議に感じることがある。パッキーのような「ライター兼投資家」というモデルは日本語圏でほとんど見かけない。テック分析と楽観主義を武器にして、$40Mのファンドを運用するまでになった人間がいる。なぜ日本ではこういうモデルが生まれにくいのか。

みなさんはどう感じているか。日本語のニュースレターで「これは本物だ」と思った配信者がいれば、ぜひコメントで教えてほしい。

	@notboringco

https://t.co/sKJedIE2IM pic.twitter.com/IpCOjgvEij

— Not Boring (@notboringco) December 15, 2025

無料コンテンツはここまでです。

以下の有料コンテンツでは、Not Boringの収益構造を徹底的に解説した。

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